高中时，新加坡女孩吴笠绮作为巴塞罗那大学的交换生去游学，用假期的大把时间在欧洲旅游。对学生来说，欧洲是理想的“穷游”天堂，乘坐列车的学生票很便宜，还有散布在各地的青年旅社，只需很少的花费，就能接触到各个国家不同的文化和形形色色的人。
自从在欧洲开阔眼界后，她有了更大的梦想，想去更多的地方，认识更多好玩的人。她找工作时，瞄准了跟旅游有关的职业。她曾在新加坡香格里拉酒店兼职人力资源，还先后从事过酒店服务员、营销、酒店房地产投资等工作。所有的阅历，都是为了圆一个以后在沙滩旁边开一家自己的酒店或客栈的梦。
在旅行时，吴笠绮喜欢花很多时间去看那些比较新奇而富有创意的酒店。
2011年，吴笠绮和朋友来中国旅游。到了丽江，吴笠绮发现丽江客栈多如雨后春笋，有些客栈就跟她在纽约见过的创意酒店一样，设计得非常有意思。例如四方街旁超大院落的观景客栈丽阳雅阁，是店老板在祖传的老房子基础上改造成的民居客栈，位于山上的一块平地上，院落里绿树成荫、小桥流水，高出的平台建了一个大大的观景台，客人可以在这里看着整个古城喝茶聊天、品尝美食，或是在摇椅里小憩片刻……客栈内外充满了纳西风俗和东巴文化的气息，客人住进来有“穿越”的错觉和惊喜。吴笠绮问老板是否有可以提前预订客栈的网站，对方给出了否定的答案。
回到新加坡后，吴笠绮对中国内地旅游市场做了一次详细的评估，于是她有了一个做特色客栈预订平台的想法。
吴笠绮决定把创业地点选择在景点密集的地方。打开中国地图，发现上海周边旅游景点最密，所以她选择了上海。景点密集的还有青岛周边、厦门周边，这两个地方成了她后期客栈资源拓展的首选。
2011年年底，吴笠绮辞去工作，只身来到上海。为了切身体验那些最有特色的青年旅社，吴笠绮并没有住酒店，而是住到老木国际青年旅社。住了两三个月，她和老板成了朋友。过年的时候，老板和住在青旅里的客人一起包饺子、做汤圆，像一家人一样开心。这正是吴笠绮做“客栈游”的动力：让更多的驴友在旅行的时候找到这些像家一样的客栈。
在老板的帮助下，吴笠绮在一天的时间内就和上海的十几家青旅店长认识了，然后他们就成了“客栈游”的第一批入驻客栈。吴笠绮还交到很多不同国籍的朋友，大家聚到一起，什么都能聊。例如专业背包客大鹏、专业旅游达人风同学等，这些来来往往的客人有的成了她后期创业的团队伙伴，有的加入了客栈探访和撰稿团队。
在做客栈游网站的时候，推出有故事的客栈和有故事的人，也成了她主打的特色招牌。“客栈游”谢绝星级酒店，选择走亲民路线。平台上所推荐的客栈、青旅，都是由客栈游团队成员在当地进行实地考察、筛选、体验后，最终选出的。这些青旅与客栈，是每座城市中最有特色、最有故事的精选店家。在客栈游网页上，用户能看到大量由专业摄影师以及客栈游团队亲自拍摄的照片与文稿。不同于一般的文字介绍，“客栈游”会根据撰稿人的探访写出每间客栈蕴涵的人文思想，挖掘掌柜和客栈背后不为人知的故事。
“客栈游”自2012年3月8日上线以来，一直依靠社交媒体和口碑营销，通过不定期举办线下活动，已积聚起数千名追捧的粉丝。如果想找一家好玩的客栈，要先付10%的订金，到客栈后再付剩下90%的费用。
吴笠绮一直在拓展她的探访采编团队，那些专业的背包客、知名或不知名的驴友，只要对她的项目有兴趣，都可以边旅游边赚钱。路上遇见有特色的客栈、青年旅社、精品酒店，她就会进去采访老板。她说：“有特色的客栈必定藏着有故事的人，我们要看他到底有多牛。”
2014年春节，伴随着知名度的扩大，越来越多的客栈和青年旅馆对“客栈游”发出了邀请。“客栈游”已开发了全国16个景区的旅游市场，共计130多家特色客栈和青年旅社加入了客栈联盟。