37岁时，李叔同与佛结缘，思索良久，最终决定出家。他将自己多年来视若珍宝的书籍、字画、折扇、金表都赠送给了友人，就连衣服也不多留。同事、朋友纷纷相劝，他都丝毫不为所动，携带了几件布衣和日常用品，就头也不回地去了跑虎寺。去了之后，他立即换上僧人的衣服，屋子自己动手打扫，支块木板就当床，别人想帮忙，他一律不许。只吃素食，就连白菜里加点香菇，他都不动一下筷子。
为了避免家人阻挠，他事先甚至没有跟妻子沟通。直到他进了寺院，妻子才得知消息，到寺院寻找。可是，无论妻子在房门口如何苦苦哀求，他都避而不见，妻子索性跪在那里不走。见此情景，连同去的人都忍不住落泪，李叔同却只是托人捎了一句：“当作我患虎疫死，不必再念。”
虽然已经出家，但家人并没有忘记他，还是偶尔会写家书来。每逢收到家书，别人都拆开细看，唏嘘不已，李叔同却一眼也不看，托人在信封后面写：“该人业已他往，原封退还。”别人觉得很奇怪，家书看一下又没事，不回就是了，为什么非得退还呢？李叔同答：“既然出家，就当自己死了。如果拆阅，见家中有喜庆事，定会开心；若有不祥事，易引挂怀，还是退了好。”
为了避免亲人朋友打扰，他在禅房上贴着四个字：“虽存若殁”，将所有探访的脚步阻止在门外。
丰子恺说，李叔同是一个“做什么像什么”的人，无论诗词音乐，还是绘画戏剧，他样样认真到极致，就连出家，他也比别人做得决绝、彻底。或许，正是因为做什么事都如此专心，断绝一切其他念头，他才成为令人景仰的弘一法师。