武则天初登皇位时，宰相是被誉为“上官体五言诗鼻祖”的上官仪。上官仪有个小孙女叫上官婉儿，十来岁就能写得一手好诗，而且她所写之诗，并不停留在吟风弄月上，而是深深地关心着百姓疾苦。武则天看出这上官婉儿成人后，必是一个能为百姓谋福的人，所以对她特别器重。
不久后，上官仪携子与李治密谋废后，被武则天发觉了，上官仪理应被“满门抄斩”，但武则天念在上官婉儿赋得好诗文，就法外开恩免她一死，还让她进宫为婢。
婉儿16岁那年，太子李贤与大臣裴炎、骆宾王等人策划倒武政变，婉儿为报杀祖戮父之仇，也积极投身其中。但事情败露，太子被废，裴炎被斩，骆宾王被遣回原籍，只有上官婉儿为武则天所赦，依旧留在宫中为婢。
武则天虽然让上官婉儿为婢，心里却想着能再给她一些教育，让她成才，为己所用，为国所用。有一次，她来到上官婉儿的住所，见她写了一首《彩书怨》的诗，那首诗的功夫绝不在她爷爷上官仪之下，武则天多少有些不相信这么好的诗会出自上官婉儿之手，便以室内剪彩花为题，让她即兴作一首五律来，同时要用《彩书怨》同样的韵。
上官婉儿略加思索，脱口赋得：“密叶因裁吐，新花逐翦舒。攀条虽不谬，摘蕊讵知虚。春至由来发，秋还未肯疏。借问桃将李，相乱欲何如？”
上官婉儿以物喻事讥讽武则天，武则天看后却故意连声称好，然后问上官婉儿“借问桃将李，相乱欲何如？”究竟是什么意思，婉儿回答说：“是说假的花，但它却以假乱真。”
在当时，别说是上官婉儿这样的“罪族”，就算是朝廷命官，若是写出这样的诗来，恐怕也会惹来杀身之祸，但上官婉儿却宁可死也要说出心里话，这等无畏无惧之气首先就让武则天心生欢喜。于是，她再次问上官婉儿：“你是不是在有意含沙射影？”
婉儿十分镇静地回答说：“天后陛下，诗的解释从来不固定的，要看读诗人的心境如何，陛下如果说我在含沙射影，奴婢也不敢狡辩！”
武则天听后不但没生气，还微笑着说：“答得好，我就是喜欢你这个倔强的性格！”接着她又问：“我杀了你的爷爷和父亲，你对我应有不共戴天之仇吧？”
上官婉儿依旧平静地说：“如果陛下认为是，奴婢也不敢说不是！”
这个答案，正是武则天想要的。然而，武则天的用心并没有得到婉儿的理解与认可，她不但没有效忠武则天，反而在两年后再次参与了政变。当然，政变又失败了。司法大臣提议说上官婉儿应被“处以绞刑”。于是，武则天决定对婉儿处以“朱刑”，就是在上官婉儿的额上刺一朵朱砂梅花，于是就有了梅花妆。在公元前710年的权力争夺中，上官婉儿被杀。而上官婉儿墓出土随葬品寥寥无几，有专家称其因罪被诛，墓制普通。